发生加成反应的官能团有哪些:含不饱和键的官能团可发生加成反应
高二刷有机化学专项题的时候,彻底搞懵发生加成反应的官能团有哪些,对着课本上密密麻麻的官能团结构式死记硬背,越背越乱,还自己瞎总结规律,错了大半基础题。
当时傻傻记死知识点,完全不懂底层原理。
最开始一直执拗的认为,只有碳碳双键这一种官能团能发生加成反应,所有带双键三键的其他结构,全部被我直接排除在外。那段时间做烯烃的加成题正确率很高,可一碰到炔烃、醛类的题目,几乎全军覆没。试卷上的红叉堆了一堆,老师批注的“概念混淆”四个字反复出现在卷面,自己还摸不着头脑,明明都是有机物,为什么有的能加成有的不行,压根分不清区别在哪,只靠着刻板印象做题,根本没有自己的判断逻辑。
碳碳三键是我第一个纠正的认知误区。
刷题复盘的时候才反应过来,碳碳三键属于典型的不饱和官能团,完全可以发生加成反应,只是加成的比例和条件和双键不一样,双键一次加成一分子试剂,三键可以分步加成,最多能结合两分子试剂。之前做题直接把炔烃归为不能加成的类别,白白丢掉很多基础分,就是因为只盯着课本重点讲解的碳碳双键,忽略了同属不饱和结构的三键官能团。
苯环的加成特性,是最容易踩的隐形坑。
很长一段时间都以为苯环的共轭双键和普通碳碳双键一样,能直接发生加成反应,随便写反应方程式。折腾好久才搞明白,苯环的化学键是特殊的大π键,结构极其稳定,常温常压下无法发生普通加成,只有在高温高压、催化剂加持的特殊条件下,才能和氢气发生加成反应生成环己烷,日常考题里的常规加成反应,苯环基本不参与,这也是很多人做题扣分的核心原因。
羰基类官能团也藏着加成考点。
不是所有碳氧双键都能加成,这点我栽过实打实的跟头。醛基、酮基中的碳氧双键具备不饱和性,能够和氢气发生加成反应,分别生成醇类物质。但羧基、酯基里的碳氧双键结构稳定性极强,不管是常规条件还是一般催化条件,都不会发生加成反应,我之前笼统把所有碳氧双键官能团归为可加成结构,每次推断题都写错产物,反复出错。
还有冷门但必考的氰基,含碳氮三键结构,同样可以发生加成反应,只是高中阶段考察频次不高,大多出现在选做题的拓展题型里,平时刷题很容易忽略这个官能团的加成特性。
那天晚自习合上书,草稿纸上密密麻麻画满了各种官能团结构式,指尖压着皱巴巴的错题纸。